I de tidlige morgentimene 3. februar 1959 styrtet et privatfly med musikerne JP "The Big Bopper" Richardson, Ritchie Valens og Buddy Holly (mest kjent for å grunnlegge The Crickets) utenfor Clear Lake, Iowa, og drepte alle om bord . Buddy Holly hadde chartret flyet for å unngå tøffe reiseforhold for turbussen fra konserten hans i Clear Lake natten før til neste stopp på "Winter Dance Party" -turnéen i Nord-Dakota.
Den siste konserten til kompis kristtorn
Februar 2, 1959, Buddy Holly, Ritchie Valens og The Big Bopper spilte sitt siste show som en del av "Winter Dance Party" -turnéen, og stoppet denne kvelden på Surf Ballroom i Clear Lake, IA. Opptaket til showet var $ 1.25, men konserten ble ikke utsolgt. The Big Boppers "Chantilly Lace" stengte ut natten.
Etterpå begynte bandet å diskutere neste stopp på turen, Fargo, ND. Etter måneder på vinterturneen i ubehagelige, trekkfulle busser, ble bandmedlemmene helsa avtagende. Holly la ideen om å leie et firemannsfly til neste stopp.
Da han fikk vite at bandmedlem Waylon Jennings - som til slutt ville bli en countrystjerne i seg selv - hadde bestemt seg for å ta frysebussen i stedet, hadde Holly spøkt: "Vel, jeg håper den gamle bussen din fryser opp." Jennings spøkte tilbake: "Vel, jeg håper flyet ditt krasjer." Et annet Holly-bandmedlem, Tommy Allsup, snudde en mynt med Valens for det siste tilgjengelige setet, og mistet myntkastet. Valens utbrøt: "Det er første gang jeg har vunnet noe i livet mitt!"
Chartert flyulykke
I løpet av få minutter etter start fra Mason City Airport i Iowa rundt klokken 1:00 CST, 3. februar 1959, styrtet det chartrede Beech-Craft Bonanza-flyet nr. N3794N med Buddy Holly, Ritchie Valens og JP "The Big Bopper" Richardson. inn på Iowa-landsbygda og drepte alle tre i tillegg til pilot Roger Peterson. Peterson, uten å ha blitt informert om forverrede værforhold, bestemte seg for å fly "på instrumenter" som betyr uten visuell bekreftelse av horisonten som førte til styrten.
Buddy Hollys begravelse ble holdt i Tabernacle Baptist Church i Lubbock, TX, 8. februar 1959 og tegnet over tusen sørgende. Hollys enke deltok ikke. Samme dag ble Ritchie Valens gravlagt på San Fernando Mission Cemetery. Tragedien ble senere udødeliggjort som "The Day The Music Died" av Don McLean i sin berømte sang "American Pie."
Hollys band, The Crickets, minnet dagen senere i 2016 med en avskjeds- og finalekonsert kalt "The Crickets and Buddies", hvor nesten alle levende medlemmer av bandet Holly hjalp til med å danne, spilte hyllest til vokallegendens bortgang.